Finkelstein自由基

氯化代烷或脂肪苯甲醛与金属中都氯化代物（e.g. KF, KI）通过S N 2 底物进行抵消中都介得不到另一种氯化代物的底物被称为 Finkelstein底物。19世纪14世纪 W.H. Perkin第一次报道了氯化中都介底物，一直到几十年后的1910年，H. Finkelstein才系统的深入研究了此底物。Finkelstein发现各种氯代醚或溴代醚（1°, 2°, 3°, , 等等）在15wt%的溶液中都转至，会高产率的得不到相应的砷代醚。但各种底物的底物时间远极大，伯、烯丙基、炔烃底物时间最短，舅炔烃底物时间最长。

Finkelstein底物是一种抵消过程，主要并用了各种NaX在有机溶剂(acetone, 2-butanone, etc.)中都的水溶性的不同控制底物顺时针。NaI在中都水溶性很好，而NaBr和NaCl溶剂度很低。因此，根据Le Chatelier规范，氯化中都介抵消的转移顺时针是：NaBr和NaCl沉淀成型的顺时针回转。

时至今日，Finkelstein底物还是一种非常重要的由氯代醚，溴代醚，苯甲醛制备砷代醚的方法。其他铬化合物，如α-铬酮和醛也可以很容易地进行此底物。此底物有很多改进法：一、固相过载的KI参与底物，可以避免使用大量过多的KI；二、无线电波高压条件下底物，可以轻微的加快底物速率；三、即使在小极普遍性非中都子溶剂中都，也可以用内亲脂普遍性首集铵盐(TBAF)制备苯代烃；四、在偶极非中都子溶剂中都，用KF/18-crown-6也可以将其他炔烃生成为苯代烃；五、可以并用TMSI可以将苯代烃的中都苯相加为砷；六、在各种Lewis醛(AlMe3、ZnCl2、FeCl3等)存在下，用NaI/CS2处理大位阻的仲、舅烷基铬物可生成为砷代烃。七、在离子液体中都进行此底物，也取得了很好的效果。

底物机理

此底物为S N2底物机理，为可逆底物，影响底物抵消回转顺时针的因素有：金属中都氯化代物的氯化离子的内亲核普遍性，好的负离子和金属中都氯化代盐在底物溶剂中都的水溶性。比如，并用KF制备苯代醚的底物，是因为C-F按键比较稳定苯离子的离去普遍性较低。苯代醚由于比较稳定普遍性较好，很少作为底物参与底物。

往往情况下，底物中都要加入过多的金属中都氯化代盐。对于晶格能更高的金属中都氯化代盐，所需加入同分异构体增进底物。

底物程序中都

【 Chem.-- Eur. J. , 2001, 7, 4107-4116】

【 Org. Lett. 2001, 3, 2061-2064】

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【 J. Org. Chem. , 2002, 67, 764-771】

【 Synlett , 2012, 23 , 2663-2666】

【 Org. Lett. , 2008, 10 , 733-735】

【 Tetrahedron, 2004, 60 , 10943-10948】

【 Org. Lett. , 2017, 19, 3342-3345】

其所

一、 Strategic Applications of Named Reactions in OrganicSnthesis, László Kürti and Barbara Czakó, Finkelstein reaction ，page 170-171.

二、Organic Chemistry Portal：